El año 1617 vino con la noticia de que la villa debía pagar los diez mil ducados, a añadir a los primeros 12000, para confirmar en sobrecarta el privilegio de exención jurisdiccional y primera instancia del corregimiento de San Clemente. Para Villarrobledo eso fue una derrota, de hecho se emplea la palabra condena. La villa tuvo que hacer frente a un nuevo pago; en concejo abierto de 26 de mayo de 1617 se decidió tomar a censo los ocho mil quinientos ducados que faltaban para el pago de los diez mil y redondear a nueve mil ducados, pues el coste de obtener la sobrecarta de confirmación del privilegio suponía otros quinientos. acabado el pleito, Diego Muñoz de la Calera vuelve a Villarrobledo para ser elegido uno de los dos alcaldes el año 1617. Su presencia se notará en las cortapisas que pondrá al corregidor de San Clemente para evitar que entienda en materia de propios, pósito y montes. La confirmación de la primera instancia y el hacer frente al nuevo préstamo del conde de Cañete supuso para los villarrobletanos que se establecieran nuevas sisas sobre los cuatro productos que ya estaban gravados para el pago de millones: vino, vinagre, carne y pescado. El trigo vendido a los vecinos para panadear alcanzaba casi los veinticinco reales la fanega.
De nuevo en junio de 1617 se habla de que se han apedreado las cosechas de labradores de la villa, por lo que se hace preciso comprar mil fanegas para el pósito y, otra vez, se pide trigo al arzobispo de Toledo. A comienzos de julio se reconoce que la cosecha va a ser poca. El veinte de julio se es más explícito: atento que en la villa los frutos deste presente años an sido mui estériles que está a punto de despoblarse. Se decidirá registrar el grano de la rentas decimales para hacer uso de ellas: era la primera vez que, obviando al obispo de Toledo, la villa acude a los granos de las rentas decimales del las parroquias de San Blas, Madre de Dios, San Francisco y San Sebastián. La iglesia de Toledo rechazará la fianza que el concejo villarrobletano dé por estos granos.
En noviembre de 1617, la villa debe dar alojamiento a tres compañías de soldados de paso por la villa, para evitar alboroto, algunos de ellos serán encarcelados durante su estancia. A final de mes, el día 26, la villa protesta, pues otra compañía de 250 infantes al mando del capitán Pedro Motezuma hace presencia en la villa. Esta vez, se decide darle 250 reales para que marchen cuanto antes y abandonen la villa. Mientras la villa sigue con sus problemas para pagar las alcabalas del conde de Barajas. El conde Diego Zapata había comprado en 1611 las alcabalas y tercias de Villarrobledo por quince millones y medio de maravedíes pero mal que recibía los 800000 maravedíes anuales que debía pagar Villarrobledo. Ahora, en 1618 y después de los años de esterilidad de 1616 y 1617, la villa es incapaz de pagar al conde de Barajas. Los diferentes ramos de la alcabala se habían arrendado a recaudadores que habían entrado en quiebra por el cese de los tratos comerciales. La solución dejar el pósito más flaco, sacando doce mil reales de su caudal para pagar al conde de Barajas. Mil quinientos reales, sacados de los propios, para pagar los réditos del censo de Pablo de la Peña y evitar los costes del ejecutor enviado para el cobro. Para que nos hagamos, una idea el ejecutor del conde de Barajas y el ejecutor de don Pablo Peña costaron a la villa 36000 mrs., o sea, más de 1000 reales equivalentes a cerca de 100 ducados.
El año 1618 empezó con la rutina de otros años: la necesidad de tomar a censo del marqués de Cañete un nuevo préstamo. 8500 ducados, y la necesidad de ordenar sus pósitos, tanto el de la villa como ese otro de pobres, que había sido fundado por Francisco Pacheco y cuya administración había llevado mucho tiempo el cura licenciado Sanvicente, que ahora abandonaba la villa. Al mismo tiempo se intentaba ordenar la venta de pan, restringida a los panaderos de la villa y limitada a 97 libras de pan por cada fanega de trigo entregada, a ocho maravedíes la libra. En el pósito de la villa, en ese momento había setecientas fanegas de trigo, pero el problema era que bastante de ese trigo era viejo, de cuatro o cinco años, guardado en el alhorí por miedo a quedarse sin existencias en época de necesidad.
El 22 de febrero de 1618, Villarrobledo ve el paso de una compañía de soldados, doscientos infantes al mando del capitán Pedro de Santamaría:
y esta villa sirviendo a su majestad para el avío de la dicha compañía quatro carros con los pares de mulas y los bagaxes que el dicho capitán e sus oficiales pidieron con que salieron acomodados par hacer la dicha jornada y abiendo salido desta villa por el camino el dicho capitán e soldados de la aldea de Pedro Gómez Ortiz un par de mulas de labor con su carro y de la aldea de Diego la Parra Gutiérrez otra mula de labor que tenía y las llevaron maltratándolas a la villa de Barrax y en otras aldeas del dicho camino rompieron algunas puertas y se llevaron aves y se hicieron otros malos tratamientos y desde la ducha villa de Barrax hicieron pasar en adelante a algunas de las mulas con sus carros y otras encerró y los bagaxes que llevaban y el dicho capitán públicamente decía que haría mal de no llevarlas hasta Cartagena
Es la segunda compañía de la cuatro que ha de soportar Villarrobledo ese mes de febrero, previamente había llegado una compañía de Martín de Porras y, tras la compañía de Pedro de Santamaría, llegarán las del capitán Valdivia y la del capitán TomCarlos. No debía haber mucha voluntariedad en los reclutamientos de esa época, pues los soldados venían presos y llegados a Villarrobledo, fueron encerrados en las carnicerías de la villa. A finales de junio, la que se moviliza es la milicia de cien soldados que tiene la villa al mando del capitán Muñoz de la Calera, que ha de personarse con los soldados en el puerto de Cartagena.
La cosecha de 1618 fue de nuevo mala, a la consabida esterilidad de los tiempos, se unió la aparición de la langosta ese año. El panorama de la villa en un concejo de 13 de agosto de ese año era desolador, la villa había perdido mil vecinos, cifra exagerada, pero síntoma de la desgracia vivida: esta villa está perdida e alcanzada mediante la esterilidad de los años y faltar el pan que en ella avía a cuia causa se an ido della más de mill vecinos, que su magestad le haga merced de bajar el repartimiento que a esta villa se la hicieron para la paga de los millones con que el reino sirve a su magestad por estar por las dichas causas muy cargada
A pesar de su independencia jurisdiccional, Villarrobledo tampoco se libraba de la intervención del corregidor que a la altura del mes de septiembre intervenía en los asuntos internos de la villa, como eran los repartimientos entre vecinos para pagar los censos tomados por la jurisdicción. La presión también venía de Alcaraz, de esta ciudad dependía fiscalmente todavía en las llamadas rentas del Reino, entre las que destacaba el servicio de millones: a Villarrobledo se le pedían cuentas de los años 1612 a 1618 por los diputados de millones de Alcaraz.
Para entender la situación financiera, caótica y ruinosa, de la hacienda municipal villarrobletana basta ver las decisiones de 26 de noviembre de 1618. En 1616, se había decidido sacar del caudal del pósito diez mil reales para pago de las alcabalas del conde de Barajas, cantidad que se había de restituir con la cosecha de ese año, pero, como ya sabemos, el año fue estéril y la cosecha apedreada. Para noviembre de 1618 todavía se le debían al pósito 896 reales y se debían sacar del pósito otros doce mil reales para pago del dicho conde. Para reponer el caudal del dicho pósito se ordenó entregar a su mayordomo 1074 fanegas y 8 celemines, a 12 reales la fanega. El trigo se había de pagar de aquel que tenían en poder los diversos recaudadores de rentas, pero evidentemente a costa de no pagar las tercias y alcabalas de ese año al conde de Barajas y garantizar de ese modo la siembra de los labradores. Si bien, las prisas por arreglar las cuentas del pósito venían por la pronta llegada del corregidor de San Clemente Félix Vallejo Pantoja a tomar residencia a los oficiales del concejo villarrobletano. No había la misma voluntad por arreglar las cuentas del capitán Diego Muñoz de la Calera, cuyos gastos como procurador y como capitán de la milicia eran motivo de litigio en la Chancillería de Granada.
Villarrobledo tenía cierta confusión administrativa, heredada de su pasado. Fiscalmente, dependía de Alcaraz, pero tras la venta de la rentas reales, respondía ante el conde de Barajas, si bien en lo tocante a las rentas del Reino (servicios ordinario y extraordinario y millones) la cabeza de rentas seguía siendo Alcaraz; eclesiásticamente, dependía de Toledo, a quien pagaba la rentas decimales; políticamente, dependía del corregimiento de San Clemente, cuyo corregidor veía limitada su actuación a las apelaciones y a residencias y comisiones de no más de diez días, pero cuyo papel se verá reforzado en el futuro por las exigencias militares de la corona. Por último, la villa era dueña y señora para administrar su gobierno local y dueña de la jurisdicción de la primera instancia civil y criminal, pero las reuniones de sus ayuntamientos eran un continuo despacho de libranzas para pago de salarios a oficios menores, ejecutores, procuradores o censatarios, cuando no a las compañías de soldados que se veía obligada a alojar.
30 de diciembre de 1617, Juan Muñoz de la Calera sustituye a su hermano el capitán Diego Muñoz de la Calera como alcalde ordinario. No se llevaría a efecto por la oposición del ayuntamiento.
