El salto definitivo de los Ortega a la vida política de San Clemente se produce en la década de 1590, después de un impasse de medio siglo de apartamiento de facto de la vida de la villa. El regreso de los Ortega llega con el tandem de Francisco de Ortega y su hijo Rodrigo. Este último, tras casarse con Ana Rosillo Gabaldón y vivir año y medio en Vara de Rey, decide asentarse en San Clemente y participar de su vida política, apoyándose en su padre Francisco y en la hacienda familiar de Villar de Cantos.
Los Ortega es una familia que siempre había mirado más al norte, hacia El Cañavate y Villar de Cantos, que hacia San Clemente. La riqueza familiar se había consolidado con Rodrigo Ortega el viejo en el primer tercio del siglo XVI y en ello había tenido bastante que ver las yeguadas que poseía la familia. Rodrigo ya había intentado girar los intereses de la familia hacia San Clemente. Tras un primer matrimonio con una cañavatera, casará de nuevo Isabel Perona (hija de Miguel López de Perona). El matrimonio es un enlace con una de las familias pecheras más importantes de San Clemente, pero el devenir de la familia no consolidará su posición en San Clemente. La temprana muerte de su hijo Rodrigo el mozo no ayudará. Rodrigo el mozo había seguido los pasos del padre; con su matrimonio con Catalina López de Olivares (hija de otro rico pechero: Catalina López de Olivares) había acrecentado la riqueza familiar de nuevo con el productivo negocio de las yeguas echadas al garañón para la procreación de mulas. Pero la proyección de la familia parecía haber quedado fosilizada en sendos sepulcros de la iglesia franciscana de Nuestra Señora de Gracia.
Es sorprendente la irrelevancia del tercer de los Ortega en la vida política sanclementina, al que solo se conoce el oficio de fiel ejecutor y algún año de alguacil mayor, alcalde ordinario o alcalde de la hermandad. Es probable que la familia intentara comprar el oficio de fiel ejecutor, pero la realidad fue que dicho oficio sería vendido por la Corona a la villa, que lo convirtió en un bien propio más. Francisco, nacido en la década de 1520, no destacaría por tener un papel de primer orden en la política municipal y hasta cierto punto su figura viene ensombrecida por su hermano Miguel, que fue familiar del Santo Oficio. Los aciertos de Francisco fueron más matrimoniales. Su matrimonio con Jimena de Llanos Tébar fue el mayor de sus aciertos, pues en ella recaería la fortuna de las dos principales figuras de la república pechera del segundo cuarto del siglo XVI: Bartolomé Sánchez de los Llanos y el regidor Cristóbal de Tébar.
Genealogía de los Ortega
Ruy Sánchez de Ortega casa con Elvira Sánchez
Rodrigo de Ortega el viejo casa con Isabel de Perona (hija de Miguel López de Perona)
Rodrigo de Ortega casa con Catalina López Ortega, hija de Juan Olivares y María Collado
Francisco de Ortega casa con Jimena de Llanos y Tébar (Hija de Cristóbal de Tébar y Ginesa de Llanos)
Rodrigo de Ortega casa con Ana Rosillo Gabaldón
Probanza de 1598
Lope González Díaz, pechero de 75 años
Alonso Rosillo, hidalgo, 85 años. Hermano de Fernando Rosillo, padre de Ana Rosillo Gabaldón
Bautista de Alarcón, hidalgo, 59 años
Miguel López de Lope, pechero 66 años, nieto de Juan de Lope
Francisco Rodríguez Frutuoso, 80 años
Juan Mancheño el viejo, 86 años
Francisco de la Fuente Zomeño, hidalgo, 73 años. Dice que se ausentó hace cuarenta y seis años de la villa, luego vuelve y se vuelve a ausentar, en algún caso cuatro años. Recordar que fue soldado en Flandes. Es hijo de Cristóbal de la Fuente, del que dice: "que fue vecino de la dicha villa de San Clemente que podía auer que murió más de treynta años y al tiempo que murió sería de hedad de ochenta años poco más o menos y Antonio de la Fuente su tío deste testigo que era vecino de la dicha villa de San Clemente que podía auer que murió quarenta y cinco años poco más o menos y al tiempo que murió sería de setenta años poco más o menos".
El licenciado Diego Montoya, hijodalgo de sesenta años, abogado de la villa
Fernando de Peralta el viejo, hidalgo, 99 años. Hijo de Fernando de Peralta, muerto hacia 1535-1540 con 60 años.
Capitán Martín de Buedo, hidalgo de 79 años. Nos dice que Rodrigo de Ortega el viejo y Rodrigo de Ortega el mozo murieron con un año de diferencia.
Diego de Montoya Abengozar, hidalgo de Vara de Rey, 72 años, hijo de García de Montoya y Abengozar y nieto de Diego de Abengozar
Gil Saez, pechero de Vara de Rey, 99 años. Define a Villar de Cantos como un cortijo. Es un pastor al servicio del suegro de Rodrigo de Ortega el mozo (el padre de Catalina López de Olivares). Nos dice que Sancho López de los Herreros y Antonio de los Herreros habían sido moradores en Villar de Cantos. Ratifica que los dos Rodrigo, el viejo y el mozo, murieron con alrededor de un año de diferencia.
Sentencia de 17 de febrero de 1603 reconociendo hidalguía
Ejecutoria de 9 de junio de 1609
ACHGR, 301-100-31