La figura de Lope del Castillo, vecino de Huete, comenzó a descollar en tiempos de los Reyes Católicos y en las guerras de Italia, bajo las banderas del Gran Capitán, Gonzalo Fernández de Córdoba. En el Tercio de Nápoles tuvo oficios de teniente y de capitán en los primeros años del Quinientos y no faltaban testigos que decían haberlo visto en la corte papal de Julio II. Lope del Castillo participaría en la guerra de Navarra de 1512, aportando Huete una compañía de soldados al mando del dicho Lope. Uno de los que acompañó a Lope del Castillo fue Diego de Parada, para levantar el cerco al que estaba sometida Pamplona. Nuevamente, en una segunda fase de la guerra en 1516, gobernando el cardenal Cisneros, fue el encargado de llevar como alférez la gente de guerra reclutada en Córdoba por los capitanes Aguirre y Gorbalán. Fue en época del cardenal Francisco Jiménez de Cisneros, cuando Lope del Castillo alcanzó de la mayor notoriedad, primero como miembro de los alabarderos y guarda del infante don Fernando y, luego, del mismo emperador Carlos V, primero en Madrid y luego en Valladolid. Esta compañía de alabarderos estaba al mando del coronel Espinosa. Como alabardero, Lope del Castillo acompañó al joven rey Carlos cuando llegó a Castilla; otros testigos ratificaban esta afirmación, viendo a Lope del Castillo, el año 1518, como alabardero de la guarda de Carlos en Roa, población del conde de Siruela.
En tiempo de las Comunidades de Castilla, Lope del Castillo, abrazaría la causa imperial. Estando en Huete Perafán de Ribera y Pedro Patiño, y a su llamamiento, Lope reclutó gente de guerra entre parientes y amigos para luchar al lado del prior de San Juan. Levantaría una bandera de soldados al mando de su hermano Diego del Castillo, como alférez. En el combate de Dos Barrios, que se dio entre el prior de San Juan y el obispo de Zamora, Acuña, Lope del Castillo se haría cargo de la gente de guerra, por ausencia de Perafán de Ribera. Lope del Castillo recordará que en esa batalla le mataron un criado y un mozo que llevaba por "atambor". No debió sonreír la suerte a Lope del Castillo en esta jornada, pues él mismo fue herido, tuviéndo que subirse a una torre para salvar la vida y retirarse a Ocaña con varios hombres heridos, donde fueron atendidos en casa de un tal Francisco Díaz.
Llegados los tiempos de paz, Lope del Castillo ejerció el oficio de alguacil con los corregidores de Murcia, Cuenca y Huete.
La probanza de testigos es de 1530
