Nacer en Castillo de Garcimuñoz o proceder de allí no era buena carta de presentación y menos para pasar como cofrade a la cofradía de la Concepción y Natividad de San Clemente, con fama de solo admitir cristianos viejos. Tal tacha la tuvieron que soportar los hermanos Juan y Alonso Caballón cuando pidieron su ingreso en la mencionada cofradía el año 1556. Entonces, el provisor de la cofradía, Miguel Sánchez de los Herreros, y su mayordomo Juan de Oma recordaron a los dos hermanos que su ascendencia en el Castillo de Garcimuñoz era un mal principio para el ingreso y que debían demostrar con pruebas genealógicas que no estaban manchados de sangre infecta, es decir de judíos conversos. Aunque los Caballón se habían establecido en San Clemente con el abuelo, se recordó a los hermanos que eso no era suficiente y que presentarán sus ascendientes en el Castillo de Garcimuñoz. De la cofradía habían formado parte los de la Fuente y los Simón en los años treinta, pero ahora aparecían nuevos apellidos entre los que destacamos los Ángel, con gran proyección futura como oficiales del Santo Oficio. El cabildo de la cofradía, también llamada de Nuestra Señora de Septiembre, pues el ocho de septiembre se tenía por el día de nacimiento de la Virgen, decidió mandar al Castillo a indagar a un cofrade llamado Benito López del Campillo, otro apellido que en fundaciones religiosas dará que hablar en el futuro. La realidad era que la rancia cofradía de cristianos viejos ya presentaba dudas sobre la naturaleza limpia de sus miembros. Si bien es verdad que a Campillo le acompañó en su viaje un Cristóbal de Villanueva y un Juan de Olivares, ambos cofrades, pero el segundo con apellido sospechoso al igual que el escribano del cabildo Juan de Robres. Se apelaba a los fundadores de la cofradía y sus exigencias de calidades requeridas a sus miembros, pero a continuación se reconocía que la cofradía era presa de parcialidades, diferencias y confusiones en deservicio de Dios Nuestro Señor y su Santísima Madre.
La cofradía estaba deviniendo en un escaparate de representación social: el rico Francisco García era cofrade y Francisco Rosillo también. Es más, las ordenanzas se había cambiado con la excusa de ser más vigilantes en el ingreso de sus miembros, pero la realidad era otra. Las ordenanzas viejas es cierto que eran exigentes con la naturaleza de cristiano viejo, pero la cofradía, muy antigua, venía de cuando todos se conocía; ahora se habían implantado unos estatutos de limpieza de sangre, aunque con dinero todo se compraba, incluso las probanzas para el ingreso. Los sanclementinos recordaban cómo antiguamente podían pasar a la cofradía cualquier cristiano viejo, rico o pobre, solo debía dar una limosna según las posibilidades de cada cual; ahora, se exigían diez ducados por la entrada. El caso es que el cabildo de los cofrades decidió negar la entrada a los hermanos Caballón, por los inconvenientes que para la cofradía suponían sus calidades. La entrada también se vetaba a sus primos Juan Ramírez de Caballón y Diego de Caballón y constituía una exclusión de hecho de la buena sociedad sanclementino que había llegado al pueblo con el abuelo Gonzalo y sus dos hijos Juan y Diego, confirmada años después en expediente inquisitorial que situaba a un Caballón en el margen superior derecho del árbol genealógico de los Origüela. La cofradía determinaría la exclusión de la familia Caballón de la cofradía, que recurrieron la decisión a la Chancillería de Granada, donde sería de nuevo rechazada su solicitud.
La mencionada cofradía tenía el nombre oficial de cofradía de la Natividad de Nuestra Señora Santa María, aunque era conocida popularmente como de Nuestra Señora de Septiembre en alusión a la festividad del ocho de septiembre, fecha que se tenía por el nacimiento de la virgen María y que era posterior en el tiempo, nueve meses, al día en el que la virgen había sido concebida, el ocho de diciembre. Por esta razón, la cofradía también era conocida como cofradía de la Natividad y de la Concepción. No lo sabemos, pero apostamos que el arraigo que el dogma de la Inmaculada Concepción en la villa de San Clemente tanto a esta cofradía como a la influencia del franciscanismo. La cofradía tenía su sede en la ermita de Nuestra Señora de Septiembre, luego colegio de jesuitas y actualmente llamado Teatro Viejo. Es más, la ermita daba nombre a la calle que hoy conocemos como Rafael López de Haro. Su organización interna estaba provista de un prioste, dos provisores, dos mayordomos, un escribano y el resto de cofrades. La cofradía se había dotada de unas ordenanzas antiguas, desde tiempo inmemorial se decía, aunque creemos que no irían más allá de la segunda mitad del siglo XV, si bien a mediados del siglo XVI se habían renovado en unas ordenanzas nuevas, más celosas de la preservación de los estatutos de limpieza de sangre. La exigencia a sus miembros de ser cristianos viejos, ahora venían especificadas con la mención a estar "limpios de toda raza y mácula de judíos y moros". De hecho, a los nuevos miembros se les exigía una probanza de testigos que, aparte de esa otra que los aspirantes pudieran aportar, era realizada por cofrades de la propia cofradía. Además de limpieza de sangre se les pedía no estar reconciliados por el Santo Oficio de la Inquisición, aunque la realidad era que las enemistades hacían que la simple sospecha era causa de rechazo del ingreso en la cofradía. En el caso de los hermanos Juan y Alonso Caballón de poco les valió que el hermano de su abuelo Gonzalo, Gabriel de Caballón hubiera sido contador de los Reyes Católicos o que los Caballones desempeñaron puestos de regidores y alcaldes en Castillo de Garcimuñoz desde 1400, pues pudieron más las acusaciones de judaísmo vertidas contra una familia procedente de Castillo de Garcimuñoz.
Entre los nombres que se citaban desde finales del siglo XV como alcaldes de Castillo de Garcimuñoz se citaban a Alonso González de Caballón, Andrés González de Caballón, Francisco de Caballón el viejo y Juan Vázquez de Caballón. Los Los testigos favorables a los Caballón en Castillo de Garcimuñoz iban más allá de declarar su condición de cristianos viejos, además recalcaban que ninguno había sido reconciliado por el Santo Oficio y, añadían, no se conocían quemados por el Santo Oficio, condena esta última que tampoco se les había preguntado en el interrogatorio, pero no debemos olvidar que a la entrada de la iglesia de San Juan Bautista de Garcimuñoz había varios sambenitos colgados, algunos de ellos con unas llamas dibujadas. Al parecer, en Pinarejo, los Caballones tenían su hacienda; destaca el testimonio de un labrador de Pinarejo, Francisco Parrilla, que se desdecía en alabanzas hacia Alonso González Caballón.
y el dicho Alonso González de Caballón iba a vivir a una heredad que tenía en el Pinarejo y allí era persona muy estimada y que no entendía sino en hacer paces e limosnas a pobres y huérfanos y cuando se volvió a vivir a esta villa todos los del Pinarejo lo echaron de menos porque casó dos o tres huérfanas e les daba viñas e dineros
La figura principal de los Caballones era Gabriel Caballón, contador del rey Fernando el Católico. A la altura de 1550 todavía había en Castillo de Garcimuñoz unas casas principales conocidas como las casas del contador Caballón. Como en estos casos, los testigos unos tenían más memoria que otros. Un labrador de Barchín recordaba como su abuelo le había dicho que los Caballones era cabeza de uno de los bandos con un pariente del marqués de Villena, llamado Juan de Valencia Téllez Girón. El propio marqués don Diego López Pacheco había hecho llamar a Andrés y Alonso González de Caballón para que fueran a recibir en Toledo a Felipe el Hermoso cuando llegó a España. Pleitesía que obligó a muchos servidores del marqués a endeudarse y vender parte de su hacienda, pues se les debió obligar a vestirse con los mejores trajes, que eran ajenos a la existencia de estos hombres. En los Caballones se reconocían letrados y clérigos, gente ajena a bajas condiciones, que a la altura de 1550 vivían de las rentas, aunque se reconocía que habían perdido el espíritu militar de sus antepasados. No obstante, se sabía de un Diego Vázquez de Caballón que había participado como alférez en la toma de Orán de 1509.
De la genealogía de la Real Academia de la Historia, el origen de los Caballón se inicia con Juan Vázquez de Caballón y su mujer Inés Méndez de Arboleda, para centrarse en la descendencia de uno de los hijos Alonso, y regodearse con la sucesión luego en la villa de Moya o de su nieto Juan de Caballón, conquistador de Costa Rica, apenas si se cita al otro hijo el contador Gabriel y se ignora completamente a Gonzalo, el que llega después de la guerra del Marquesado a San Clemente, pero su vida en medio de miserias es más entretenida que la de conquistadores y servidores de marqueses. De la antigüedad de los Caballones daba fe la documentación de Castillo de Garcimuñoz:
del archivo del cabildo de la dicha villa de Castillo de Garcimuñoz parece por ciertos autos de las escrituras que en treynta días del mes de junio de mill e quatrocientos y diezisiete que Juan Fernández de Caballón e Francisco Fernández de Olivares e otros sus compañeros como regidores de la dicha villa proveyan ciertos autos tocantes a la buenna gobernación e asymismo los dichos los dichos Juan Fernández Caballón y sus compañeros como tales regidores de la dicha villa en veynte e cinco días del mes de julio del dicho año de mill e quatrocientos y diezisiete proveyeron otro auto como tales regidores de la dicha villa sobre cierta hordenança y por otro auto del ayuntamiento fecho en la dicha villa de Castillo de Garcimuñoz en quinze de agosto de mill e quatrocientos y treynta e quatro parece que Juan Díaz de Caballón como alcalde ordinario de la dicha villa y los regidores della se juntaron en su cabildo en ayuntamiento e hicieron cierto repartimiento para los gastos e nescesidades de la dicha villa
El 27 de febrero de 1563 la Chancillería de Granada declaraba limpios a los primos hermanos Caballón, permitiendo su ingreso en la cofradía de Nuestra Señora de Natividad de Santa María
Probanza 1556
Jorge de la Pastora, Castillo de Garcimuñoz, 75 años
Francisco Parrilla, labrador de Pinarejo, 70 años
Cristóbal de Honrubia, labrador de Castillo de Garcimuñoz, 80 años
Pascual Gutiérrez, labrador de El Cañavate, 85 años
Miguel de Gil Gómez, vecino de Barchín, 77 años
Andrés de Buenache, vecino de Castillo de Garcimuñoz, 75 años
Alonso de Villanueva, morador en El Pinarejo, 84 años
Miguel Sánchez Requena, labrador de Pinarejo, 75 años
Hernán Vázquez de Haro, 51 años, de San Clemente
Gonzalo de Zaragoza, 80 años, de San Clemente
ACHGR, PLITOS, C 4555-16
