El mantenimiento de las haciendas era difícil en las economías medias de comienzos del siglo XVI, pues la partición de los bienes entre los hijos facilitaba la disgregación de las herencias. El problema era más acuciante si el testamentario había casado varias veces, algo más común de lo normal, pues la mortandad obligaba a nuevos matrimonios, que, en el caso de las mujeres jóvenes, era una necesidad para evitar su marginación social.
El bachiller Alonso Carrero era un vecino de Villarrobledo que había hecho una gran hacienda y había casado dos veces. Del primer matrimonio había nacido Diego de Aguado; del segundo, con Mari Sánchez Bonillo (hermana de Francisco Martínez Bonillo), nacieron dos hijos: fray Alonso Calero, de la orden de San Bernardo, y el bachiller Juan Calero, clérigo. Se formaba una saga que combinaba los estudios con la compra de una gran hacienda, que, ahora en 1605, corría el riesgo de perderse entre pleitos familiares.
El padre había adquirido una gran heredad en el llano de Estremera, junto al río Córcoles. Era una heredad de 895 almudes, que se había empezado a partir desde el momento del segundo matrimonio con Mari Sánchez, la cual había recibido 145 almudes por su dote y mitad de multiplicado al casar. El hijo del primer matrimonio recibió 310 almudes y los otros dos hijos 450 almudes. El primer hijo, el bachiller Diego Aguado, había vendido su parte en dos tandas. Cien almudes a Juan Tercero el viejo y los otros 210 a su madrastra Mari Sánchez. Así la segunda mujer acumuló una herencia de 795 almudes para pasar a sus dos hijos naturales y excluyendo al hijo alnado que había, supuestamente vendido su parte a la madrastra. Sin embargo, el litigio comenzaría con la muerte del padre en 1605.
El pleito se sustanciaría entre dos hermanastros, el bachiller Diego Aguado y el bachiller Juan Calero. Pero las distintas vicisitudes llegaron el pleito a otros lares. El 10 de febrero de 1581, el bachiller Alonso Calero profesa en la orden de San Bernardo y redacta testamento y manda que los bienes que quedaren a su muerte pasen a su hermano el bachiller Juan, pero vinculados a una memoria con obligación de diez misas anuales. Se planteaba además el problema de que los bienes heredados no habían sido partidos con su hermano.
En 1601 el que muere es el hermano Juan Calero, que, como clérigo, declara no tener herederos y su deseo de fundar un nuevo vínculo, dejando como heredero a su hermanastro Diego de Aguado Calero (que había vendido su parte) con la única condición de que vinculara esos bienes como quisiere a su muerte. Esta cesión venía a su vez entorpecida por el carácter proindiviso de los bienes y porque el hemano fallecido, Juan, no había nombrado patrón para la memoria fundada por el bernardo, que, ahora, nombraría primero a su hermanastro Diego, luego a su tío Honorio y, muerto este, a otro tío, Francisco Martínez Bonillo. En 1613 se produce la muerte de Diego Aguado, que deja los ciento cincuenta almudes de su propiedad a Matía Jávega, y, además, por vía de patronazgo 650 almudes al citado Matías. Ese patronazgo iba contra el legado testamentario del bernardo Alonso y conducirá a un pleito entre Matías de Jávega y Francisco Martínez Bonillo. El pleito entablado dio la razón a Matías de Jávega, si bien después Francisco Martínez Bonillo apelaría, sin que sepamos la sentencia final.
