En 1590, Casasimarro era un lugar dependiente de Villanueva de la Jara y lo seguiría siendo hasta el 19 de mayo de 1653, año en el que compró su villazgo por nueve mil ducados de vellón. Pero Casasimarro ya tenía de antes una estructura política autónoma y consolidada. En la independencia del lugar, jugaba en su favor el ser centro de la ribera del Júcar y de atracción de diversos núcleos de casas de menor importancia como la Losilla, la casa de Ávila, las casas del Puente San Benito o el molino de los Nuevos. A la autonomía de la villa había contribuido el asentamiento de una rama de la familia Montoya desde mediado el siglo XVI y un vago recuerdo, que se perdió con el tiempo, de su fundador: Fernán Simarro. Su casa, nacida probablemente en la década de 1460, sería el núcleo en torno al cual se desarrollaría el pueblo y su figura, hoy olvidada, sería el de un autentico "pater patriae" de la villa de Villanueva de la Jara. A Fernán Simarro se deben las constituciones de la joven república de Villanueva de la Jara, tras su emancipación definitiva de Alarcón en 1480.
Muestra de la importancia del pueblo es que el ocho de enero de 1590 la Corona le concede un oficio de alférez mayor, un "primus inter pares" en el organigrama de los regimientos de las villas, pero, en este caso, concedido a un lugar sin jurisdicción propia. El título recayó en la figura principal del pueblo, don Pedro de Montoya, pero el prestigio que daba, hizo que pronto por sucesivas renunciaciones, que esconden compensaciones pecuniarias, fuera cambiando de manos, entre labradores ricos. En 1592, en Alonso López Cuartero; en 1594, en Juan de Escobar. Ambos lo detentaron alternativamente hasta 1604, año en el que el título recayó en Martín de Oñate; luego en Benito Pizarro Rabadán, hasta que en el año 1610 el oficio de alférez mayor recae en Juan García de la Casa. Una sucesión de nombres, que deja entrever el dinamismo de una sociedad y las facilidades de ascenso y promoción social.
(31 de julio de 1610)
AGS, CCA. CED. 179-271
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