El lugar de Cañada Negrita era motivo de disputa entre Pedro Ruiz de Alarcón el viejo y las monjas y priora del monasterio de San Blas, cerca de Cifuentes y de la orden dominica. Para hacer efectiva de la posesión del lugar de Cañada Negrita a favor de las monjas se desplazó el bachiller Carrasquilla para ejecutar la sentencia favorable. Algunos años después otro Pedro Ruiz de Alarcón, el mozo, sobrino del anterior y vecino de San Clemente, se había arrogado el derecho a la propiedad de dos de los quintos del citado lugar de Cañada Negrita. Pedro Ruiz de Alarcón sería conminado por la justicia a devolver el lugar a las monjas, bajo multa de mil castellanos. Pedro Ruiz de Alarcón traerá a colación una real cédula de Fernando el Católico, aseverando que por el hecho de ser entonces estudiante del estudio y universidad de Salamanca se acogía al fuero universitario para que en el asunto entendiera el maestrescuela de Salamanca. Salvado este tema, las monjas obtuvieron nueva sentencia favorable, pero Pedro Ruiz de Alarcón el mozo se negó a entregar en su integridad el heredamiento, "renunciando" únicamente a la parte que por herencia correspondían a los hijos de Pedro Ruiz de Alarcón el viejo. El pleito se vería nuevamente ante el Consejo Real, que tuvo conocimiento a 28 de mayo de 1512, para dar la razón a las monjas.
Pero una cosa era lo que pasaba en los tribunales y otra mu diferente lo que ocurría en Cañada Negrita. Allí Pedro Ruiz de Alarcón el mozo amenazaba a los renteros de las monjas y los violentaba: a un rentero lo llevo preso con las manos atrás atadas para que lo juzgara la justicia de Castillo de Garcimuñoz; a un pastor de las monjas lo mató a cuchilladas y con él a una veintena de ovejas y se había llevado para sí una carretada de garbanzos de los rentos de las monjas. Pedro Ruiz de Alarcón el mozo, probablemente cuya posición se había visto fortalecida por su apoyo al emperador Carlos en la época de las Comunidades, conseguiría por sentencia de 23 de diciembre de 1526, dada en Valladolid (la ejecutoria sería de 30 de enero de 1628), mantener dos quintas partes del lugar y heredamiento de Cañada Negrita, si bien, al igual que su tío, ya había fallecido por estas fechas y de la herencia disfrutaría su hijo del mismo nombre. Detrás de esta decisión estaba la división en dos líneas familiares de los Alarcones, procedentes del licenciado Hernán González del Castillo (hijo bastardo del doctor Pedro González del Castillo), entre los Alarcones, señores de Albaladejo del Cuende y los Alarcones de Sisante, y el litigio que unos y otros mantenían por las posesiones en las aldeas de Castillo de Garcimuñoz. Las pretensiones de Pedro Ruiz de Alarcón el mozo estaban fundadas en el hecho de estar cargado el heredamiento con un censo para sostén de una capellanía y la actitud depredadora de las monjas con las propiedades.