A inicios de 1586, Villarrobledo tenía dificultades para pagar sus rentas de alcabalas. Debía a la Corona once mil reales del año anterior que pretendía sacar de 558 fanegas de trigo y 853 fanegas de las tercias reales. vendiéndolas a precio de la tasa: once reales la fanega de trigo y cuatro y un cuarto la de cebada. El precio del trigo alcanzará para marzo los trece reales y medio. En mayo sigue erradicando de su término la langosta aovada ya el año anterior.
A comienzos de febrero ya se anuncia la llegada del rey Felipe II desde Valencia, para cuyo cortejo se piden veinte carros con sus mulas. Entre protestas del concejo, cuarenta villarrobletanos emprenderán el camino hacia Valencia con sus veinte carros. La organización del viaje de Felipe II recayó en el alcalde de corte licenciado Villadares Sarmiento, que ordenará el ocho de febrero la presencia en Minaya de un alcalde y dos regidores de cada uno de los pueblos comarcanos que han de abastecer al rey y su comitiva. El dos de marzo, Villarrobledo debe disponer en Minaya de una relación de víveres en lo que parece comida pantagruélica:
cinquenta arrobas de pescado cicial y otras cinquenta de abadejo y dos cargas de sardinas frescas y ocho barriles de escabeche grande de pescado del auiar y ocho mill huevos, dos cargas de fruta, pera y mançana, una carga de naranja y limones, una carga de miel, dos cargas de uvas, veynte carretadas de leña de carrasca arrajeada, tres dozenas de capones zebados de leche, cinquenta gallinas, dos dozenas de carneros merinos, cinquenta perdices, dos dozenas de conejos, y otras dos de gazapillos, algunas liebres, diez arrobas de velas de sebo, dos dozenas de hachas de zera, cien velas de zera, veynte fanegas de pan cozido de media libra y librado, cien fanegas de cebada, diez arrobas de manteca de vacas
Velas de cera no se hallarán ni en Villarrobledo ni en toda la comarca, siendo necesarias buscarlas en Torrejón de Velasco, Ocaña o Toledo. El paso de Felipe II por Minaya se debió ver con cierta desilusión, "y por aver pasado su magestad con su gente tan de paso por la dicha villa de Minaya se vendió y se gastó muy poco de las dichas mercadurías y bastimentos y se volvió a traer a esta villa todos los dichos pescados y mercadurías". La comida de Felipe II se haría en el camino de Minaya a San Clemente, en tiendas montadas en la casa de Andrés Luis (futuras casas de los Luises) y luego se alojaría en la villa de San Clemente, donde estaría dos días, creemos que alojado en el convento de clarisas. Felipe II había dejado voluntariamente el camino real para desviarse a San Clemente, donde se le esperaba y se hicieron preparativos y procuraron bastimentos desde un mes antes. Esos días se debió decidir el futuro de la gobernación del marquesado de Villena y su división en dos corregimientos.
Por las actas del diez de mayo tenemos noticia de las primeras desavenencias en la gobernación del marquesado de Villena; la discordia vendrá de Albacete, pero Villarrobledo se opondrá a esta villa
dixeron que a esta villa se le a dado noticia que la villa de Albacete pretende sacar provisión para que de aquí adelante los gobernadores que vinieren tomen las varas y residencia en la dicha villa
Villarrobledo alegará que la toma de posesión se haga según costumbre, es decir, en San Clemente. Albacete aprovechaba la presencia del gobernador mosén Rubi de Bracamonte que había establecido su asiento en Albacete desde donde coordinaba la matanza de la langosta que asolaba los campos de los pueblos del marquesado de Villena.
La cosecha del verano de 1586 se esperaba buena al igual que la del año precedente; el pósito tenía un remanente de siete mil fanegas de trigo, que ahora sobraban:
el año va enderezado a ser bueno y se espera que el trigo hecha la cosecha a de valer mucho menos de la tasa
Recogida la cosecha el trigo baja a diez reales la fanega en las compras de las eras; ya antes de recogida se había impuesto un precio artificial de catorce reales para sanear las cuentas del pósito, que se quedará en trece para después de la cosecha. El pósito para el mes de septiembre dispondrá de 8500 fanegas de trigo y 500 de cebada. A pesar de la buena cosecha se reconoce que la langosta sigue aovada y ha arruinado a algunos labradores.
El uno de noviembre ya se sabe la división de la gobernación del marquesado de Villena en dos corregimientos, pero el concejo de Villarrobledo en los ayuntamientos de mediados de mes anda preocupado por la langosta y el juez enviado para tal fin, ahora eso sí, en la villa de San Clemente. Es de señalar la correspondencia que se mantiene con la villa de La Roda sobre la langosta en un momento que ambas villas se han de integrar en uno de los dos corregimientos que se han creado. El 23 de octubre llega noticia que se está tomando en San Clemente residencia al gobernador saliente mosén Rubí de Bracamonte, pidiendo la villa que sean devueltos los maravedíes por condenaciones de talas y cortas. Pero Villarrobledo parece ajeno a la nueva organización del corregimiento. Tan solo el día 20 de diciembre se habla de una junta en San Clemente, a celebrar el día de año nuevo, donde se han de enviar dos regidores de la villa para cosas tocantes a su majestad. La villa, que anda con sus temas de talas y cortas y su derecho a la primera instancia, vuelve a recibir mandamiento, según el concejo del gobernador, para asistir a la villa de San Clemente. Mandará a los regidores García Ortiz de Bargas y Pedro Montoya, pero en la carta de poder que se les confiere el tema a tratar es el disgusto de las villas del Marquesado por soportar el paso de compañías de soldados de infantería. Mientras la villa seguirá su malestar por la intromisión de la justicia del alcalde mayor de San Clemente, licienciado Escalona Agüero, en asuntos de talas en el monte del Calaverón, malestar que aumentará cuando el alcalde mayor pide se retrase la elección de oficios del año nuevo hasta que él no esté presente. La elección de oficios se hará el día 11 de enero de 1587 sin la presencia del alcalde mayor. Será necesario que se llegue al uno de febrero para que aparezca la palabra corregidor, acompañando a la del alcalde mayor Escalona en un contexto de defensa de la primera instancia y protesta por la intromisión en la justicia de la villa y la prisión de villarrobletanos en las cárceles de San Clemente.
La significación de Villarrobledo se desprende del deseo de ser vecino del pueblo. El doce de enero se recordará qua hay ciertos vecinos de Las Pedroñeras, El Provencio, Socuéllamos y La Roda, que habiéndose avecindado en Villarrobledo no tienen casa poblada en el pueblo y es preciso tal condición para ser considerado vecino.
El desarrollo agrario de Villarrobledo debió ser explosivo. Sabemos que desde 1552 la villa compra a la corona el derecho a perpetuar su propiedad sobre las tierras baldías, "arrompidas" para extender sus cultivos de pan y vino. El impulso venía de la Villarrobledo, pero en las dehesas chocaba con San Clemente, tal es el caso del monte de Calaverón, donde los sanclementinos talaban leña y árboles en conflictos continuos con los villarrobletanos. Esto provocará numerosos conflictos que serán aprovechado por el alcalde mayor Escalona para entender en contenciosos en los que Villarrobledo dice tener la privacidad jurisdiccional. El 10 de marzo de 1587, y por primera vez, nos aparece el corregidor Pedro de Castilla, entendiendo en un pleito, entendido por los alcaldes de Villarrobledo, entre un vecino de La Roda y otro de Vara de Rey. Las intromisiones de la justicia de San Clemente afectará al pósito. Un pósito, que por otra parte se ha quedado viejo y ahora se pide construya un nuevo edificio donde albergar las nueve mil fanegas de trigo y las nuevas carnicerías. El solar destinado estaría en la plaza y era propiedad de un vecino de Alcaraz. También se plantea ayudar a la edificación del convento franciscano, que en ese momento se está alzando.
El nueve de abril de 1587 se interrumpen las actas
ACTAS MUNICIPALES DE VILLARROBLEDO