Casasimarro responde en su nombre a su primer poblador, un fulano Simarro, de quien toma el nombre. Así, lo dice la tradición que ha pasado de padres a hijos. Este fulano Simarro nosotros lo hemos identificado con Fernán Simarro, padre de la constitución jareña, tras la guerra del marquesado. A esta primitiva casa se fueron agregado otras, hasta constituir una aldea, cuya jurisdicción pasará a Villanueva de la Jara en 1481. Con Felipe IV, el año 1653, consigue eximirse de Villanueva de la Jara por escritura de asiento de 19 de mayo. Se le concederá legua y media de término; la nueva villa pagará nueve mil ducados de vellón a pagar en plazos por la exención jurisdiccional y villazgo.
Su población en 1787, era de cuatrocientos cincuenta vecinos, la mayor parte labradores, jornaleros y algunos artesanos.
En lo espiritual estaba agregada a Villanueva de la Jara y era servida por dos tenientes de cura, hasta que el año 1761 se separó y erigió en iglesia parroquial distinta, bajo la advocación de San Juan Evangelista, con el obispo Isidro de Carbajal y Lancaster. Se le agregaron a su distrito religioso diferentes caserías: la Losilla, Casas de Ávila, Casas de Puente Benito (con el santuario de Nuestra Señora de Loreto), casas de Puente del Picazo, y casas de los molinos de los Nuevos y la Juncada. Hay cuatro ermitas, las de la Concepción, Nuestra Señora de las Nieves, San Bartolomé y San Miguel.
La escuela del pueblo de primeras letras es posible a los réditos de los doce mil reales dados por Antonio Fernández Cantos, canónigo lectoral de Cuenca. Hay un pósito o monte de piedad llamado de los Chinchilla. Entre las personas insignes, la sierva de Dios María Jacinta Enguídanos y Cuesta, fallecida en 1786 a los 36 años, con opinión y fama de santidad.
BNE MSS. 7298 (241-245)
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