Muestra de la dependencia de Villarrobledo de San Clemente, a pesar del privilegio de primera instancia, es que, con motivo del nombramiento de un nuevo corregidor que sustituye a don Alonso de Carvajal y Mendoza, los villarroblenos deciden el 12 de marzo de 1612 enviar a San Clemente a dos regidores para darle la bienvenida. No obstante, las diferencias entre las dos villas se mantendrán el año 1612 por la presencia de un juez enviado por el Consejo real para intervenir en el contencioso de la jurisdicción, exigiendo un concejo abierto en Villarrobledo para ratificarla, y las disputas entre las dos villas por las dehesas y pinares limítrofes. El concejo no obstante era un constante motivo de pagos continuos para los gastos de la villa, impuestos, nuevos repartimientos (como el del puente del Pajazo en Cuenca, aunque al final se suspendió por protestas de los pueblos, pues se decía que lo debían pagar los beneficiarios del pontaje) o la tradicional limosna de San Nicolás. El primer jueves del mes de mayo era costumbre una procesión a la ermita de San Nicolás de Villarejo, donde se daba limosna a los pobres por un valor de seis mil maravedíes. Ese año de 1612, el siempre valioso trigo de Villarrobledo alcanzaba los doce reales la fanega, dos reales más que el año anterior. La realidad era que el trigo iba a pagar las deudas de la villa, aunque ese año la falta de agua contribuía a la escasez y alza de precios, en tanto que el concejo mandaba hacer una procesión a San Nicolás de Villarejo para que lloviera y el padre franciscano Villalba recibía tres ducados por sus intercesiones.
Pero ese marzo de 1612, Villarrobledo comienza a dar síntomas de flaqueza. Con motivo del repartimiento para el puente de Pajazo se dirá: muchas de las personas de las repartidas se an muerto otras se an ausentado desta villa sin dejar bienes de donde cobrarlos, otras partidas de vecinos a causa de la mudanza del tiempo. Los censos contraídos por la villa y las nuevas exigencias del conde de Barajas para los pagos de sus tercias y alcabalas más gravosas que cuando la villa había estado encabezada los quince años anteriores. El trigo de Villarrobledo ya no es suficiente y se hacen malos negocios. En 1611se venden 1125 fanegas para abastecer el pósito de Madrid, a diez reales, pero los excedentes villarrobletanos no pueden hacer frente a esa cantidad y el trigo se ha de tomar de la prestamera y beneficio eclesiástico de Guadalajara, que exigía el pago, ¡18 reales la fanega!, mientras que el pósito de Madrid tardaba en saldar sus deudas. En total, se debían a la prestamera de Guadalajara más de 20000 reales, el doble del valor del trigo vendido al pósito de Madrid. No era la primera vez que ocurría, ya en 1608, Villarrobledo había enviado 6000 fanegas a Madrid, sacando más de 900 de ellas de dicha prestamera. La villa tiene que recurrir al trigo de las tercias reales (1400 fanegas de trigo) para pagar sus alcabalas al conde de Barajas, la mitad de esa cantidad, aunque esta vez la venta se hace a 17 reales. Para el mes de mayo, Sebastián de Losa, en un acto de cinismo, anuncia una gran cosecha para agosto como excusa para dar salida al trigo almacenado en el pósito, dos mil fanegas, y que es simple operación para especulativa: ceder el trigo, que ha de ser devuelto por los labradores y abonados con un margen de ganancia para el pósito. Entre pagos de réditos de censos, de impuestos y salarios de procuradores en los tribunales se iba toda la hacienda municipal y con ella la de los vecinos. Tan molesto como los pagos es que el corregidor de San Clemente intervenía en estas operaciones de envío de trigo a la corte.
En octubre de 1612 se hace patente la realidad que ocultaba el alférez Sebastián de Losa: que a causa de la poca cosecha de pan que ubo en esta villa este presente año los labradores e vecinos desta villa están muy alcanzados y no tienen trigo para poder acabar el sembrar sus barbechos en esta sementera. Se tendrá que sacar la tercera parte del trigo del pósito para facilitar grano para la siembra a los labradores. Avanzado el año venidero de 1613, se reconoce, sin embargo, la buena cosecha que se espera, año fértil se dirá, y se decide dar a los labradores, siempre que sean abonados, 2000 fanegas de trigo, a recuperar con la cosecha del verano. Pero la tragedia se ceba con Villarrobledo, poco antes de San Juan, la piedra acaba con lo mejor de las labranzas de ese año y con la cosecha. El concejo villarrobletano declarará que "esta villa queda totalmente destruida", las fanegas destruidas de siembras de trigo, centeno o cebada subieron a ochenta mil fanegas. Desesperadamente, la villa pedía a la iglesia de Toledo grano de sus tazmías para hacer fretne a la siembra del año siguiente. Viejos proyectos se consideraban fracasados, tales la roturación de Calaverón y Bernagosa. Siguiendo una real cédula de la Corona de 1601, ambas dehesas se habían plantado de pinos, pero llegado el año 1613, los árboles eran raquíticos y se pedían otros veinte años de veda para facilitar el crecimiento. Para el nueve de diciembre, muchos barbechos están sin sembrar por falta de trigo, se decide entonces lo que se había planteado el 16 de noviembre, dar las 2760 fanegas de trigo restantes en el pósito para hacer posible la sementera.
La ruina de la villa venía certificada por los impagos a quién era su principal deudor, Pablo de la Peña y Carvajal, vecino de Toledo. Además de otros censos, ya referidos, don Pablo había prestado a la villa 25200 ducados. La finalidad de estos censos era, tal como se reconocía en 16 de noviembre de 1613, era la compra de la jurisdicción, de la escribanía y las necesidades del pósito de la villa. El interés de los censos era del 16 al millar (poco más del 6%), pero la villa pagaba un 5% de interés, apoyándose en una pragmática
Las diferencias entre San Clemente y Villarrobledo continuaban. Para el uno de febrero de 1613, se reconoce que hay 550 soldados en las milicias del corregimiento de diecisiete villas y dos capitanes al frente de las dos compañías existentes. Dada la aportación de Villarrobledo a la milicia y el excedente de soldados (se aconseja 200 por compañía) se da licencia a Villarrobledo para tener una compañía propia de cien soldados y el nombramiento de un capitán de la terna que proponga. El acceso a capitán se hace con unos servicios previos de diez años como soldado o ser alférez. Villarrobledo se comprometía a tener cien soldados armados a su costa. Finalmente el capitán sería Diego Muñoz de la Calera, nombrado el 7 de marzo, no sin protestas, de nuevo, de la villa de San Clemente ante el Consejo de Guerra. El 21 de noviembre se completaba la compañía de Villarrobledo con sus 100 soldados.
Del terreno militar las diferencias se trasladaban a las escribanías. Los escribanos de San Clemente, encabezados por Cristóbal Aguado, pedían al consejo de Hacienda un acrecentamiento de un escribano de comisiones y visitas. Aunque el punto de mira de los escribanos sanclementinos estaban en los pleitos fiscales y su extensión al partido de abajo o de Chinchilla y en la visita de pósitos y cuentas a cargo de los mayordomos de las villas, como se había intentado a finales de la década de 1590; Villarrobledo protestaría de nuevo, el privilegio conseguido en 1610 decía que cualquier auto del corregidor debía pasar ante los escribanos de la villa.
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El ocho de enero de 1613 se plantea hacer un puente sobre el río Záncara en el camino que va a Las Mesas y Las Pedroñeras. Se pide a estos concejos que contribuyan a la construcción de un puente de cantería, pues es necesario actualmente dar un rodeo de más de dos leguas.
el río Çáncara que pasa por la mojonera y límites de los términos desta villa y las del Provencio y Pedroñeras y Mesas a crecido mucho y el paso que ay para la villa de las Mesas y la de las Pedroñeras es muy necesario y los vados de ellos se an ahondado por ser el río muy llano y tener poca corriente y ser muy cenagoso no se puede pasar por ellos ...
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término y siembra de los vecinos de esta villa que se apedreó en veynte y uno y veynte y dos días del mes de junio pasado deste año que es desde más arriba de las Pelayas y aquellos llanos bajando del río de Córcoles y fueron prosiguiendo las nubes haciendo daños muy notables derecho al cerro Harcón y pasando muy más adelante mucho dividiéndose en partes que llevó por partes de más de una legua de ancho y por partes menos y más de tres leguas cojiendo mejores panes de la siembra de esta villa y sus vecinos que ubo ombres que les quitó a dos mil y quinientos fanegas y a otros a mil y a otros más y a otros menos y a otros labradores que tenían grandes siembras y buenos panes se la quitó toda
VILLARROBLEDO. ACTAS DE 1612-1613