El convento de clarisas de Villanueva de la Jara fue fundado en 1578. Se fundó a solicitud y con la hacienda de los hermanos Pedro Monteagudo y María Sánchez. Como eran viudos, el primero tomó el hábito de San Francisco y la segunda el de Santa Clara. María junto a dos sobrinas e hijas de Pedro serían las primeras monjas profesas del nuevo convento de la Jara. De las dos hermanas destacó por su virtud Teresa de Monteagudo, "religiosa de sencillez columbina y de muy singular paciencia". Celosa en el ejercicio de la religión, cuando el resto de monjas decían prima rezada en el coro alto, ella se separaba sola en el coro bajo para decir prima con mayor solemnidad. Tenía el don de derramar abundantes lágrimas en recuerdo de la Pasión y muerte de Cristo. Nos recordaba la monja que "en las monjas aya diversidad de color en el hábito, como en las de Santa Clara pardo, en las de San Benito negro, en las de San Bernardo blanco, en las de la Concepción blanco y azul, pero, llegado el velo, en todas es negro", en señal de luto por la muerte de Cristo.
Otra hermana destacable por su virtud fue Catalina Evangelista, monja de "grande abstinencia, disciplina y cilicio". Su corta vida se desarrolló entre dolores de estómago y gota artética durante ocho años: "era como un vivo retrato de Job". Murió a los treinta años, rodeada de sus compañeras, mientras cantaban el salmo "In te Domine speravi".
Por último destacar la corta vida de Catalina de Sena. Entró en el convento con diez años, para morir a los dieciocho. "Esta religiosa niña fue llevada y vendimiada en agraz". Sentada en la cama y con la mano en una mejilla, una religiosa le dijo: "niña, creo que te mueres". A lo que respondió. "pues si me muero cántenme el credo".
El convento de monjas de Santa Clara tenía fama por su obediencia, pero esta fama se la había ganado tras una insubordinación previa de sus monjas. Al parecer, su petición fue dirigida al Sumo Pontífice, sin que sepamos si la causa fue la búsqueda de una reformación hacia mayor espiritualidad o simple deseo de libertad, pues el cronista nos dice que ha de ser Dios quien lo juzgue. La rebelión fue dirigida por dos monjas cuyo nombre no se dice, y que platicando una tarde comunicaron su decisión de abandonar la regla al resto de sus compañeras, conminándolas a hacer lo mismo y amenazándolas de ahogar a aquellas que no las siguieran. Fuera la sinceridad de la amenaza tal o no lo fuera, el caso es que las monjas padecieron el castigo divino y murieron en los siete días siguientes de la enfermedad del garrotillo, un mal que afectaba al tracto respiratorio y provocaba la muerte por ahogamiento, "tomando en ellas Dios castigo y venganza". La primera no fue consciente de su muerte, pero la segunda sí, después de que aquella ya difunta se le apareciera para comunicarle un lacónico "Dios quiere que mueras". En su agonía, recomendó obediencia a sus prelados y superiores y reconoció la inobediencia como causa de su muerte. Desde ese momento, el convento de Vilanueva de la Jara fue modelo de obediencia a sus superiores
BNE, B 20 FRA (RESERVADO), fols. 128-130
